Simon Trpčeski a fost apreciat atât pentru virtuozitatea sa impresionantă și abordarea profund expresivă, cât și pentru prezența carismatică pe scenă. Lansat pe scena internațională în urmă cu 20 de ani ca artist BBC New Generation Artist, a colaborat cu peste 100 de orchestre de pe patru continente, printre care se numără Orchestra Simfonică din Londra, Orchestra Philharmonia, Orchestra Simfonică City of Birmingham, Orchestra Națională a Franței, Orchestra Regală Concertgebouw, Orchestra Simfonică Germană din Berlin, Filarmonica din Dresda, Orchestra Simfonică a Radiodifuziunii din Berlin, NDR Elbphilharmonie, Orchestra Tonhalle din Zürich, Orchestra Națională Rusă, Teatro Colón.
A ocupat postura de solist alături de orchestrele din Cleveland și Philadelphia, Los Angeles și New York, Chicago, San Francisco, St. Louis, Seattle și Baltimore. A cântat cu Filarmonica New Japan, Orchestra Simfonică NHK, orchestrele filarmonice din Seul și Hong Kong, precum și cu orchestrele din Sydney, Melbourne și Noua Zeelandă.
A colaborat cu dirijori precum Lorin Maazel, Vladimir Ashkenazy, Marin Alsop, Gustavo Dudamel, Cristian Măcelaru, Gianandrea Noseda, Vasily Petrenko, Charles Dutoit, Jakub Hrůša, Vladimir Jurowski, Susanna Mälkki, Andris Nelsons, Antonio Pappano, Robert Spano, Michael Tilson Thomas, Gabriel Bebeșelea și David Zinman. De asemenea, legătura sa îndelungată cu Filarmonica Regală din Liverpool, consolidată în timpul mandatului lui Vasily Petrenko, a produs o amplă discografie.
În 2003, a fost distins cu Premiul pentru tineri artiști acordat de Societatea Filarmonicii Regale, iar în 2009 a primit Ordinul Prezidențial de Merit al Macedoniei.
